BSA CAS 10416 59 8 N,O-Bis ((trimetilsilil) acetamida

N,O-Bis(trimetilsilil)acetamida (BSA) é um agente sililante altamente reativo, amplamente utilizado em síntese orgânica, química farmacêutica e química analítica (particularmente em cromatografia gasosa-espectrometria de massas, CG-EM). É estruturalmente semelhante a BSTFA (N,O-bis(trimetilsilil)trifluoroacetamida), mas difere na ausência de um grupo trifluorometil, tornando-o menos volátil e mais adequado para certas aplicações de derivação.

1. Propriedades Chave

• Fórmula Química: C₈H₂₁NOSi₂

• Peso Molecular: 203,43 g/mol

• Aparência: Líquido incolor a amarelo pálido

• Ponto de Ebulição: ~71–73°C (a pressão reduzida)

• Densidade: ~0,83 g/cm³

• Solubilidade: Miscível com solventes orgânicos comuns (por exemplo, THF, DCM, hexano), reage violentamente com água.

2. Aplicações Primárias

(1) Derivação em Análise CG-EM

• Usado para sililar compostos polares (por exemplo, álcoois, ácidos carboxílicos, aminas) para melhorar a volatilidade e a estabilidade térmica.

• Exemplo de reação com um grupo hidroxila:
  $\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{B}\mathrm{S}\mathrm{A}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3$

(2) Grupo Protetor em Síntese Orgânica

• Protege temporariamente grupos -OH, -NH, -SH durante a síntese em várias etapas.

• Exemplo: Sililação seletiva de aminoácidos antes do acoplamento peptídico.

(3) Intermediários Farmacêuticos

• Usado na síntese de esteróides, nucleosídeos e antibióticos onde intermediários sensíveis à umidade requerem proteção.

3. Vantagens em Relação a Outros Agentes Sililantes

Por que escolher BSA?

• Subprodutos mais suaves (derivados de acetamida) em comparação com BSTFA (trifluoroacetamida).

• Melhor para compostos sensíveis ao calor devido à menor volatilidade do que BSTFA.

4. Segurança e Manuseio

• Classe de Perigo: Líquido inflamável (UN 2924), reage violentamente com água.

• Armazenamento: Sob gás inerte seco (N₂/Ar) a 2–8°C para evitar a hidrólise.

• Proteção: Use luvas, óculos de proteção e exaustor devido aos vapores corrosivos.

5. Disponibilidade Comercial

• Fornecedores: Sigma-Aldrich, TCI Chemicals, Alfa Aesar.

• Graus Comuns: ≥98% de pureza (grau CG-EM disponível).

Conclusão

BSA é um reagente de sililação versátil que oferece um equilíbrio entre reatividade e segurança, tornando-o ideal para derivação CG-EM, química de grupos protetores e síntese farmacêutica. Sua menor volatilidade e subprodutos mais suaves em comparação com BSTFA o tornam preferível para certas aplicações em escala laboratorial e industrial.